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Química de Produtos Naturais


Área Científica: Ciências da Vida; Ciências Físicas
Ano: 2º
Semestre: 2
Créditos: 3 ECTS
Horas de contacto: 30TP; 5OT

Objectivos/Competências adquiridas:

Reconhecer a origem e as diferenças entre metabolitos primários e secundários.
Reconhecer a importância dos metabolitos secundários como chave na interacção entre seres vivos.
Reconhecer as particularidades das diversas vias de síntese de metabolitos secundários.
Identificar os principais grupos de metabolitos secundários e inseri-los na sua via de síntese.
Conhecer os processos de biossíntese, nomeadamente através da identificação das coenzimas e da sua actividade catalítica, bem como das reacções orgânicas associadas.
Compreender e descrever alguns dos mecanismo de formação de metabolitos secundários.

Conteúdo da unidade curricular:

A evolução e o uso dos produtos naturais. Os metabolitos secundários e a sua importância na evolução dos seres vivos. Origem e precursores das vias metabólicas. Características estruturais dos produtos naturais.
A via do acetato: Ácido gordos, policetídeos, prostaglandinas, macrólidos, tetraciclinas e acetogeninas. A via do Mevalonato: Terpenos, triterpenóides (esteróides) e tetraterpenóides (carotenos e xantofilas). A via do Xiquimato: Ácidos benzóicos e cinámicos, coumarinas, lenhinas, flavonoides e taninos. Alcalóides: Alcalóides derivados dos aminoácidos e do triptofano. Biossíntese: Estrutura e reactividade das coenzimas e cofactores. Reacções características de biossíntese: Condensação aldólica e de Claisen, reacções de eliminação, equilíbrio ceto-enólico, descaboxilação, transaminação, acoplamento oxidativo de fenois, substituições electrófilas aromáticas e substituições nucleófilas. Mecanismos de biossíntese: acoplamento de grupos acilo e formação de terpenos.

Bibliografia recomendada:

- Farmocognosia e fitoquímica- A. P. Cunha, Fundação Calouste Gulbenkian, 2005.
- Natural Products, their chemistry and biological importance – J. Mann, R. S. Davidson, J. B.Hobbs, D. V. Banthorpe, J. B. Harborne, Longman Scientific and Technical, Harlow, 1994.
- Chemistry of Natural Products- S. V. Bhat; B.A. Nagasampagi; M. Sivakumar, Springer (New York) / Narosa (New Delhi), 2005.
- Natural Product Chemistry: A mechanistic biosynthetic and ecological approach, K. B. G. Yorssell, Apotekarsocieteten, Estocolmo, 1997.
- Natural Products: the secondary metabolites, J. R. Hanson, Royal Society of Chemistry, Londres, 2003.
- Biossíntese de produtos naturais, A. M. Lobo, A. M. Lourenço, Instituto Superior Técnico, Lisboa, 2007.


T = teóricas; TP = teórico-práticas; PL = ensino prático e laboratorial; TC = trabalho de campo; S = seminário; E = estágio; OT = orientação tutória;