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Isolamento e identificação de Produtos Naturais


Área Científica: Ciências Físicas
Ano: 1º
Semestre: 2
Créditos: 6 ECTS
Horas de contacto: 60TP, 5OT

Objectivos/Competências adquiridas:

Reconhecer os processos preparatórios para o isolamento de produtos naturais a partir de fontes biológicas.
Conhecer e aplicar as técnicas de extracção dos produtos naturais através de solventes e fluidos super-críticos.
Adquirir e aplicar os princípios de purificação e isolamento de compostos a partir de extractos naturais.
Conhecer e aplicar os diferentes métodos químicos e técnicas espectroscópicas, necessários à correcta identificação de compostos naturais.

Conteúdo da unidade curricular:

Procedimentos preparativos da extracção: selecção, colheita, identificação, secagem e moagem.
Extracção por solvente: infusão, maceração, percolação, destilação a pressão reduzida e arrastamento de vapor, soxhlet, ultrasonificação e microondas. Extracção por fluidos super-críticos.
Purificação de produtos naturais por extracção líquido-líquido e cristalização.
Aplicação de técnicas de fraccionamento e purificação: cromatografia líquida de baixa pressão, troca iónica e HPLC preparativa.
Determinação da estrutura de compostos naturais: propriedades físicas e espectroscópicas.
Aplicação de métodos químicos e análise elementar. Determinação da massa e fórmulas moleculares.
Aplicação de espectrometria de massa, espectroscopia de infravermelhos, ultravioleta-visível, ressonância magnética nuclear 1H e 13C, mono e bidimensional.
Aplicação de técnicas de identificação de misturas de compostos naturais: GC-MS, HPLC-MS.
Aplicação da rotação óptica, dicroísmo circular e difracção de RX.

Bibliografia recomendada:

Introduction to organic laboratory techniques: a small scale approach, Donald L. Pavia Cengage Learning, 2005.
Natural products isolation, Satyajit D. Sarker, Zahid Latif, Alexander I. Gray, Humana press, 2010.
Bioactive natural products: detection, isolation, and structural determination, Steven M. Colegate, Russell J. Molyneux, CRC press, 2007
Isolation, Identification and Characterization of Allelochemicals/ Natural Products, Diego A Sampietro, Cesar A.N. Catalan, and Marta A. Vattuone, Science Publishers, 2010.
Manual de determinación estructural de compuestos naturales. San Feliciano, A.; Pérez, A.L.; Del Olmo, E.; Martínez, J.C.; Pérez, C.; Jiménez, C.; Ravelo, A.G. “” CYTED. Bogotá. 2008.
Determinación estructural de compuestos orgánicos. Pretsch, E.; Bühlmann, P.; Affolter, C.; Herrera, A.; Martínez, R. “Springer- Verlag Ibérica. Barcelona.2001
Elucidación estructural por RMN. Duddeck, H.; Dietrich, W.; Tóth, G. Springer-Verlag Ibérica. Barcelona. 2000


T = teóricas; TP = teórico-práticas; PL = ensino prático e laboratorial; TC = trabalho de campo; S = seminário; E = estágio; OT = orientação tutória;